Gregório começou a andar de moto com 3 anos, quando seu pai, Sidnei, deu a ele uma Panda. Foi incentivado muito pelo pai e pelo tio Volnei, mas só andava de vez em quando.
Com 8 anos ganhou uma KX 60, comecou a andar todos os finais de semana na fazenda do seu Vô Setembrino (in memorian). Mas com 10 anos parou de andar quase totalmente, pois só andava de Jet Ski.
Com 14 anos decidiu que queria correr novamente de moto, já que a idade mínima para participar dos campeonatos de Jet era de 16 anos. Foi aí que ganhou uma KX 125 e começou a treinar Motocross, mas não gostou muito, andou por apenas cinco meses, e logo depois passou a fazer trilhas. Em 2002, já com 15 anos, participou pela primeira vez em uma prova de moto, no Campeonato Gaúcho de Enduro. Andou na categoria importadas estreantes, mas não teve um resultado muito expressivo devido aos tombos nas especiais.
No começo (2002), pelo fato de cair muito, ganhou o apelido de “Sem Cérebro”. No final deste mesmo ano ganhou sua primeira prova de moto, na penúltima etapa do Campeonato Gaúcho de Cross Country na categoria importadas estreantes e animou-se. No ano seguinte resolveu correr pra valer, fez três campeonatos de Cross Country e Endurance, no qual sagrou-se Campeão nos três, tornando-se o piloto revelação daquele ano. Em abril de 2004 rompeu os ligamentos do joelho em uma prova do Brasileiro de Enduro F.I.M., que aconteceu em Farroupilha (RS). Por isso, ficou mais de um mês afastado das pistas terminando o ano com um título, correndo com cautela para poupar o joelho.
Em fevereiro de 2005, operou seu joelho e voltou a andar somente em agosto do mesmo ano. Após a cirurgia, mesmo sem treinos, participou da 6º etapa do Circuito Serrano de Cross Country, onde venceu a prova, voltando em grande estilo. Animado com o resultado, na semana seguinte decidiu ir para a 2° etapa do Campeonato Gaúcho de enduro de Velocidade, no qual venceu novamente.
Em 2006 fez os campeonatos Gaúchos de Supermoto, Cross Country e Enduro e, mesmo andando com uma moto inferior a de seus concorrentes (de apenas 125cc), consagrou-se o mais jovem Campeão das categorias "A" e na Geral.
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